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Olmedo debe su nombre a la abundancia de olmos que existían en su término. Fue una de las poblaciones conquistadas por Alfonso VI antes de 1085 y repoblada en 1093 otorgándosele el fuero de Roa. En 1353 estuvo en ella Pedro "El Cruel", huyendo de su esposa para volver a reunirse con María de Padilla, cuya hija adulterina Constanza, Duquesa de Lancaster, recibió Olmedo y otras villas a cambio de la renuncia a sus derechos a la corona que otorgó en 1388. Habiendo pasado más tarde al dominio de Aragón, cuando éste declaró la guerra a Juan II de Castilla, Olmedo se alió con Juan II, siendo severamente castigada, pero el rey de Castilla se presentó con un ejercito a sitiada, venciendo a los aragoneses que la abandonaron aquella misma noche. En 1467 fue corte del infante Don Alfonso, levantado en armas contra Enrique IV y el 20 de agosto se trabó junto a Olmedo una batalla en que éste quedó vencedor; pero no llegó a entrar en la ciudad, la cual, al año siguiente, pasó a poder de la princesa que había de ser Isabel la Católica. La importancia que se daba a Olmedo en aquella época se deduce del refrán "Quién señor de Castilla quiera ser a Olmedo de su parte ha de tener".

Olmedo conserva restos de su recinto amurallado medieval, con torreones cuadrados, y las puertas de San Miguel y Arco de la Villa, así como varias casas nobles con escudos de armas, una Plaza Mayor rodeada por completo de soportales y la cárcel de la Villa, cuya antigua estructura ha llegado a nuestros días, con los calabozos situados en torno a un patio central, construidos con espesos muros, iluminados con ventanas abiertas sobre las puertas y conservando sus antiguos cerrojos y herrajes. A la villa se la conoció con el apelativo popular de los "siete sietes", pues tuvo siete iglesias, siete conventos, siete plazas, siete fuentes, siete arcos o puertas de entrada, siete pueblos dentro de su alfoz y perteneció a siete casas de realengo, pero sobre todo es conocida universalmente por la inmortal obra de Lope de Vega, "El Caballero de Olmedo": "Quien señor de Castilla quiera ser, a Olmedo de su parte ha de tener".

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